いくつか動かしてみました。
FFFTP,TeraPad,openCanvas,IrfanView,JW CAD,HO-CAD
を試しました。
FFFTP,openCanvasの２つはWin98,Win2000両方のボトルで試し、その他はWin2000のボトルでのみ試しました。
JW CADとWin98ボトルでのopenCanvas以外はインストーラーを使いインストールしました。
上記２つに関してはインストーラーでは失敗したのでパッケージを手動でインストールしました。

openCanvasは描くことはもちろんイベント再生も問題なくできるようです。
（画像内で再生しているのはRAILさんの絵）
ただしペンタブレットの筆圧感知機能が機能しませんでした。致命的。
WacomFAVOのペンをひっくり返しての消しゴム機能も使えず。
CrossOver側での動作確認済みアプリであるAdobePhotoshop等ではどうなのだろう…CrossOver側の対応を待つしかないのかも。(´･ω･`)

FFFTPは私の設定が悪いのかFTPサーバーにログイン後の情報取得中に通信に失敗してしまい使用断念中。
それと画像にある通り設定ダイアログ内の一部がウインドウに入りきっておらず、一部の設定に困ります。
これはもしかしたらMac自身のフォントサイズ設定で改善するかもしれないけど未確認。

TeraPadではウインドウからはみ出す現象は確認されず。
ただしフォントをMSゴシックしか選べませんでした。
せっかくMacなのだし、キレイなフォントを使いたいけれど現状ではムリなのかな？未確認。

IrfanView,JW CAD,HO-CADは問題なく動いていたと思います。
とりあえず試したものは動いたのですが、Mac miniだからか実行してウインドウが表示されるまでの待ち時間が多少気になりました。
けどこれは仕方ないですよね。(´･ω･`)